Charlie a réussi sa vie professionnelle, mais n'a pas encore rencontré l'âme soeur. Pire, il se rend compte que chacune des femmes avec qui il a eu une aventure a épousé l'homme qu'elle a connu juste après lui! Sa réputation de portebonheur fait vite le tour de la ville, et toutes les femmes qui veulent se marier se jettent dans ses bras dans l'espoir qu'après une nuit avec lui, elles trouveront l'homme de leur vie. C'est alors qu'il rencontre la très jolie Cam (Jessica Alba), une spécialiste des pingouins qui ne le laisse pas de glace. Ce cadeau du ciel va devenir une malédiction...