Benjamin est un directeur de publicité quelque peu macho. Pour gagner une grande campagne, il parie qu'il peut rester plus de dix jours avec la même fille. Mais l'heureuse élue, Andie, doit, elle, écrire un article sur 'Comment se faire larguer en dix jours'. Peu de temps après avoir chacun fait son pari, ils se rencontrent dans un bar...