Ted (Ben Stiller) se remet difficilement d'une experience humiliante qu'il avait connue a 16 ans alors qu'il devait se rendre a un bal avec Mary (Cameron Diaz), la premiere femme dont il tomba amoureux. Quelques annees plus tard, il realise qu'il l'aime toujours, et decide d'engager un detective (Matt Dillon) pour la retrouver. Tout se complique quand le detective tombe, a son tour, amoureux de Mary ....