Tout semble sourire à Gilly Noble (Chris Klein - American Pie, l'Arriviste). Il possède un boulot formidable, s'apprête à se marier avec Jo, la femme de ses rêves (Heather Graham - Boogie Nights, Austin Powers) et semble avoir retrouvé la trace de ses parents biologiques. Mais soudainement, la chance l'abandonne...
Un an plus tard, sans emploi et sans ami, Gilly est déterminé à reconquérir le coeur de Jo et à remettre de l'ordre dans sa vie. Mais le temps a passé et Jo est désormais fiancée à un jeune homme de bonne famille. Ce dernier, soutenu par sa mère (Sally Field - Forrest Gump, Madame Doubtfire), n'a aucune intention de laisser le champ libre à son rival.